21. ALKENA

Pengantar Alkena

Halaman ini merupakan halaman pengenalan tentang alkena-alkena seperti etena, propena dan yang lainnya. Halaman ini akan membahas tentang rumus kimia dan isomeri, sifat-sifat fisik, dan sedikit uraian tentang kereaktifan kimiawi dari alkena.

Pengertian Alkena

Rumus molekul

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Dua alkena yang pertama adalah:

etena C2H4
propena C3H6

Anda bisa menentukan rumus molekul dari alkena manapun dengan menggunakan rumus umum: CnH2n

Contoh di atas dibatasi pada dua alkena yang pertama, karena setelah kedua alkena ini (etena dan propena) terdapat isomer-isomer yang mempengaruhi penamaan.

Isomeri dalam alkena

Isomeri bangun

Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing rumus molekul.

Sebagai contoh,untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan pada gambar berikut:

Akan tetapi, ada isomer lain dari senyawa alkena ini. But-2-ena juga menunjukkan isomeri geometris.

Isomeri geometris (cis-trans)

Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanya rotasi dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa dikunci posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang berlawanan.

Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis-but-2-ena dan apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans-but-2-ena.

Sifat-sifat fisik alkena

Titik Didih

Titik didih masing-masing alkena sangat mirip dengan titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Etena, propena dan butena berwujud gas pada suhu kamar, selainnya adalah cairan.

Masing-masing alkena memiliki titik didih yang sedikit lebih rendah dibanding titik didih alkana yang sama jumlah atom karbonnya. Satu-satunya gaya tarik yang terlibat dalam ikatan alkena adalah gaya dispersi Van der Waals, dan gaya-gaya ini tergantung pada bentuk molekul dan jumlah elektron yang dikandungnya. Masing-masing alkena memiliki 2 lebih sedikit elektron dibanding alkana yang sama jumlah atom karbonnya.

Kelarutan

Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut orgaik.

Kereaktifan Kimiawi

Ikatan dalam alkena

Untuk ikatan, kita cukup membahas etena, sebab sifat-sifat ikatan C=C pada etena juga berlaku pada ikatan C=C dalam alkena yang lebih kompleks.

Etena biasanya digambarkan sebagai berikut:

Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Hanya saja pada gambar di atas tidak ditunjukkan bahwa kedua pasangan elektron tersebut tidak sama satu sama lain.

Salah satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang elektron tertentu.

Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah ikatan normal – pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.

Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.

Elektron pi tidak sepenuhnya dikendalikan oleh inti karbon seperti pada elektron dalam ikatan sigma, dan karena elektron pi terletak di atas dan di bawah daerah kosong dari molekul, maka elektron-elektron ini relatif terbuka untuk diserang oleh partikel lain.

Reaksi-reaksi alkena

Seperti halnya hidrokarbon-hidrokarbon yang lain, alkena akan terbakar di udara atau oksigen, tetapi reaksi-reaksi ini tidak penting. Alkena cukup berharga untuk dihabiskan dengan reaksi-reaksi ini.

Reaksi-reaksi penting yang terjadi semuanya berpusat di sekitar ikatan rangkap. Biasanya, ikatan pi terputus dan elektron-elektron dari ikatan ini digunakan untuk menggabungkan dua atom karbon dengan yang lainnya. Alkena mengalami reaksi adisi.

Sebagai contoh, dengan menggunakan sebua molekul umum X-Y . . .

Elektron-elektron yang agak terekspos dalam ikatan pi akan terbuka bagi serangan sesuatu yang membawa muatan positif. Elektron ini disebut sebagai elektrofil. Terdapat banyak contoh tentang jenis elektron ini dalam pembahasan tentang alkena.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Pembuatan Alkena Dalam Laboratorium

Halaman ini menjelaskan cara-cara membuat alkena dalam laboratorium melalui dehidrasi alkohol.

Proses dehidrasi alkohol menggunakan aluminium oksida sebagai katalis

Dehidrasi etanol menjadi etena

Ini merupakan sebuah cara sederhana untuk membuat alkena berwujud gas seperti etena. Jika uap etanol dilewatkan pada bubuk aluminium oksida yang dipanaskan, maka etanol akan terurai membentuk etena dan uap air.

Untuk membuat beberapa tabung uji dari etena, anda bisa menggunakan perlengkapan berikut:

Tidak terlalu sulit untuk membayangkan rangkaian di atas dalam skala besar dengan mendidihkan beberapa etanol di sebuah labu ukur dan melewatkan uapnya pada aluminium oksida yang dipanaskan dalam sebuah tabung panjang.

Dehidrasi alkohol menggunakan sebuah katalis asam

Katalis asam yang biasa digunakan adalah asam sulfat pekat atau asam fosfat(V) pekat, H3PO4.

Asam sulfat pekat akan menimbulkan banyak reaksi sampingan. Katalis ini tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbon dioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena.

Katalis ini juga bereaksi dengan alkohol menghasilkan banyak karbon. Masih ada beberapa reaksi sampingan lainnya, tapi tidak akan dibahas disini.

Dehidrasi etanol menjadi etena

Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170°C. Gas-gas yang dihasilkan dilewatkan ke dalam larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang dihasilkan dari reaksi-reaksi sampingan.

Etena terkumpul di atas air.

Asam sulfat pekat merupakan sebuah katalis. Olehnya itu biasa dituliskan di atas tanda panah bukan di sebelah kanan atau kiri persamaan reaksi.

Dehidrasi sikloheksanol menjadi sikloheksana

Proses dehidrasi ini merupakan sebuah proses pemisahan yang umum digunakan untuk mengilustrasikan pembentukan dan pemurnian sebuah produk cair. Dengan adanya fakta bahwa atom-atom karbon tergabung dalam sebuah struktur cincin, tidak akan ada perbedaan yang terbentuk bagaimanapun karakteristik kimia reaksi yang terjadi.

Sikloheksanol dipanaskan dengan asam fosfat(V) pekat dan sikloheksana cair disaring dan bisa dikumpulkan dan dimurnikan.

Asam fosfat(V) cenderung digunakan menggantikan asam sulfat karena lebih aman dan menghasilkan lebih sedikit reaksi sampingan.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Hidrogenasi Alkena

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap dalam alkena dengan hidrogen yang dibantu dengan sebuah katalis logam. Reaksi ini disebut hidrogenasi. Halaman ini juga mencakup tentang produksi mentega dari lemak dan minyak hewani atau nabati.

Hidrogenasi dalam laboratorium

Hidrogenasi etena

Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150°C dengan adanya sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana.

Reaksi ini tidak begitu berarti sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat dibanding etana yang dihasilkan! Akan tetapi, sifat-sifat reaksi dari ikatan karbon-karbon rangkap pada etena juga berlaku pada reaksi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada alkena-alkena yang jauh lebih kompleks.

Pembuatan mentega dalam skala produksi

Beberapa mentega dibuat dengan menghidrogenasi ikatan karbon-karbon rangkap yang terdapat pada minyak dan lemak hewani atau nabati. Anda bisa mengetahui keberadaan mentega ini dalam produk-produk makanan yang dijual sebab daftar komposisi produk makanan tersebut mencatumkan kata-kata yang menunjukkan bahwa produk makanan tersebut mengandung “minyak nabati terhidrogenasi” atau “lemak terhidrogenasi”.

Kesan yang terkadang timbul adalah bahwa semua mentega dibuat melalui proses hidrogenasi – pendapat ini tidak benar.

Lemak dan minyak hewani dan nabati

Lemak dan minyak dari hewan dan tumbuh-tumbuhan merupakan molekul-molekul yang mirip, yang membedakan hanya titik leburnya saja. Jika senyawanya berwujud padat pada suhu kamar, maka disebut lemak. Jika berwujud cair sering disebut sebagai minyak.

Titik lebur senyawa-senyawa ini sangat ditentukan oleh keberadaan ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) dalam molekulnya. Semakin tinggi jumlah ikatan C=C, semakin rendah titik leburnya.

Jika senyawanya tidak mengandung ikatan C=C, maka zat tersebut dikatakan jenuh. Lemak jenuh sederhana biasanya memiliki struktur sebagai berikut:

Molekul-molekul seperti ini biasanya berwujud padat pada suhu kamar.

Jika hanya ada satu ikatan C=C pada masing-masing rantai hidrokarbon, maka zat ini disebut sebagai lemak tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) (atau minyak tak-jenuh-tunggal, karena kemungkinan zat ini berwujud cair pada suhu kamar.)

Sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana bisa digambarkan sebagai berikut:

Jika ada dua atau lebih ikatan karbon-karbon rangkap pada masing-masing rantai, maka zat tersebut dikatan tidak-jenuh-majemuk (polyunsaturated).

Sebagai contoh:

Untuk menyederhanakan, pada semua gambar ini, ketiga rantai hidrokarbon pada masing-masing molekul dianggap sama. Meskipun tidak harus sama ketiga-tiganya – terkadang terdapat campuran beberapa jenis rantai dalam molekul yang sama.

Pembuatan mentega

Minyak-minyak nabati sering memiliki kandungan lemak (minyak) tak-jenuh-tunggal (mono-unsaturated) dan tak-jenuh-majemuk (polyunsaturated) yang tinggi, olehnya itu minyak-minyak nabati berwujud cair pada suhu kamar. Kandungan lemak dan minyak yang tinggi ini membuat minyak-minyak nabati mudah tersebar tidak beraturan pada bahan makanan seperti roti, dan tidak cocok digunakan untuk pemanggangan kue (baking powder).

Anda bisa “mengeraskan” (meningkatkan titik lebur) minyak dengan cara menghidrogenasinya dengan bantuan katalis nikel. Beberapa kondisi (seperti suhu yang tepat, atau lamanya waktu hidrogen dilewatkan ke dalam minyak) harus dikontrol dengan hati-hati sehingga beberapa (tidak harus semua) ikatan karbon-karbon rangkap mengalami hidrogenasi.

Prosedur ini menghasilkan sebuah “minyak yang terhidrogenasi parsial” atau “lemak yang terhidrogenasi parsial”.

Untuk memperoleh tekstur akhir yang diinginkan, anda perlu menghidrogenasi cukup banyak ikatan. Akan tetapi, ada manfaat kesehatan yang mungkin diperoleh ketika memakan lemak atau minyak tak-jenuh-tunggal atau tak-jenuh-majemuk ketimbang lemak atau minyak yang jenuh – sehingga semua ikatan karbon-karbon rangkap yang ada dalam minyak tersebut tidak perlu dihidrogeasi semuanya.

Diagram alir berikut menunjukkan proses hidrogenasi sempurna dari sebuah minyak tak-jenuh-tunggal yang sederhana.

Kekurangan hidrogen sebagai sebuah bahan untuk mengeraskan lemak dan minyak

Ada beberapa risiko kesehatan yang mungkin ditimbulkan akibat memakan lemak atau minyak yang terhidrogenasi. Para konsumen mulai menyadari hal ini, dan pabrik-pabrik yang memproduksi makanan juga terus mencari cara-cara alternatif untuk mengubah minyak menjadi padatan yang bisa dioleskan pada makanan.

Salah satu masalah ditimbulkan oleh proses hidrogenasi.

Ikatan-ikatan rangkap pada lemak dan minyak tak-jenuh cenderung membuat gugus-gugus yang ada di sekitarnya tertata dalam bentuk “cis”.

Suhu relatif tinggi yang digunakan dalam proses hidrogenasi cenderung mengubah beberapa ikatan C=C menjadi bentuk “trans”. Jika ikatan-ikatan khusus ini tidak dihidrogenasi selama proses, maka mereka masih cenderung terdapat dalam produk akhir mentega khususnya pada molekul-molekul lemak trans.

Konsumsi lemak trans telah terbukti dapat meningkatkan kadar kolesterol (khususnya bentuk LDL yang lebih berbahaya) – sehingga bisa menyebabkan meningkatnya risiko penyakit jantung.

Proses apapun yang cenderung meningkatkan jumlah lemak trans dalam makanan sebaiknya dihindari. Baca dengan seksama label makanan, dan hindari makanan apapun yang mengandung (atau dimasak dalam) minyak terhidrogenasi atau lemak terhidrogenasi.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Halogenasi Alkena

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi yang terjadi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, bromin dan iodin. Reaksi ini disebut halogenasi.

Reaksi-reaksi yang terjadi dimana klorin dan bromin terdapat dalam bentuk larutan (misalnya “air bromin”), sedikit lebih rumit sehingga akan dibahas pada penghujung halaman ini.

Reaksi-reaksi sederhana yang melibatkan unsur-unsur halogen

Pada setiap pembahasan berikut, kita akan menjadikan etena sebagai senyawa alkena sederhana yang mewakili semua alkena yang lain. Tidak ada mekanisme reaksi yang rumit untuk alkena-alkena yang lebih besar selama pinsip-prinsip umum tetap dipegangi.

Etena dengan fluorin

Etena bereaksi eksplosif dengan fluorin menghasilkan karbon dan gas hidrogen fluoride. Reaksi ini bukan merupakan reaksi yang bermanfaat, dan jarang dibahas pada pembahasan tingkat dasar.

Etena dengan klorin atau bromin atau iodin

Reaksi yang terjadi antara etena dengan klorin atau bromin atau iodin adalah reaksi adisi. Sebagai contoh, bromin ditambahkan membentuk 1,2-dibromoetana.

Reaksi dengan bromin terjadi pada suhu kamar. Alkena yang berbentuk gas seperti etena bisa digelembungkan baik melalui bromin cair murni atau melalui sebuah larutan bromin dalam sebuah pelarut organik seperti tetraklorometana. Bromin yang berwarna coklat kemerah-merahan akan berubah warna ketika bereaksi dengan alkena.

Alkena dalam wujud cair (seperti sikloheksena) bisa digoncangkan dengan bromin cair atau larutannya dalam tetraklorometana.

Klorin bereaksi lebih cepat dibanding bromin, tapi sifat kimia reaksi cukup mirip. Iodin bereaksi jauh lebih lambat, tapi sifat kimia reaksi juga mirip. Reaksi dengan bromin jauh lebih mungkin ditemui dibanding reaksi dengan klorin dan iodin.

Alkena dengan air bromin

Penggunaan air bromin sebagai sebuah reaksi uji untuk alkena

Jika anda menggoncang sebuah alkena dengan air bromin (atau menggelembungkan sebuah alkena wujud gas melalui air bromin), maka larutannya menjadi tidak berwarna. Alkena menghilangkan warna air bromin.

Sifat kimia reaksi uji

Reaksi uji ini menjadi rumit dengan adanya fakta bahwa produk utama yang dihasilkan bukan 1,2-dibromoetana. Air juga terlibat dalam reaksi, dan kebanyakan hasil reaksi adalah 2-bromoetanol.

Akan tetapi, masih ada sejumlah 1,2-dibromoetana yang terbentuk, sehingga pada tingkat pembahasan ini anda cukup mengetahui persamaan reaksi sederhana yang terjadi, yaitu sebagai berikut:


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Reaksi Alkena dengan Hidrogen Halida

Halaman ini membahas mengenai reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan halida-halida hidrogen seperti hidrogen klorida dan hidrogen bromida.

Alkena-alkena simetris (seperti etena atau but-2-ena) akan dibahas pertama kali. Alkena-alkena ini memiliki gugus-gugus identik yang terikat pada masing-masing ujung ikatan C=C. Untuk alkena-alkena yang tidak simetris seperti propena, reaksi yang terjadi sedikit lebih rumit, sehingga akan dibahas pada bagian terpisah selanjutnya.

Adisi pada alkena-alkena simetris

Fakta-fakta

Semua alkena mengalami reaksi adisi dengan halida-halida hidrogen. Sebuah atom hidrogen terikat pada salah satu atom karbon yang pada awalnya berikatan rangkap, dan sebuah atom halogen terikat pada atom karbon lainnya.

Sebagai contoh, dengan etena dan hidrogen klorida, akan terbentuk kloroetana:

But-2-ena dengan hidrogen klorida akan menghasilkan 2-klorobutana:

Apa yang akan terjadi jika hidrogen diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kanan ikatan rangkap, dan klorin diadisi ke atom karbon pada ujung sebelah kiri? Hasil reaksi yang terbentuk masih sama, yaitu 2-klorobutana.

Klorin akan terikat pada atom karbon setelah ujung rantai – molekul hanya terputar dimana hidrogen dan klorin menempati ujung yang berlainan.

Ada perbedaan untuk alkena yang tidak simetris – itulah sebabnya alkena yang tidak simetris ini akan dibahas secara terpisah.

Kondisi-kondisi

Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan hidrogen halida yang berwujud gas pada suhu kamar. Jika alkena juga merupakan sebuah gas, maka kedua gas tersebut bisa bercampur. Jika alkena berwujud cair, maka hidrogen halida bisa digelembungkan melalui alkena yang berwujud cair tersebut.

Senyawa-senyawa alkena juga akan bereaksi dengan larutan-larutan gas yang pekat dalam air. Larutan hidrogen klorida dalam air adalah asam hidroklorat. Larutan hidrogen bromida dalam air adalah asam hidrobromat – dan seterusnya.

Akan tetapi, reaksi-reaksi ini sedikit rumit. Air juga akan terlibat dalam reaksi dan hasil reaksi adalah campuran dari beberapa produk.

Laju reaksi

Variasi laju reaksi sesuai jenis halogen

Laju raksi akan meningkat sesuai dengan urutan HF – HCl – HBr – HI. Hidrogen fluoride bereaksi jauh lebih lambat dibanding HF, HBr dan HI, dan biasanya diabaikan ketika kita membahas tentang reaksi-reaksi ini.

Apabila halida-halida hidrogen bereaksi dengan senyawa-senyawa alkena, maka ikatan hidrogen-halogen harus terputus. Kekuatan ikatan akan menurun semakin ke bawah mulai dari HF sampai HI, dan ikatan hidrogen-fluorine cukup kuat. Karena ikatan antara hidrogen dan fluorine sulit diputus, maka adisi HF akan berlangsung lambat.

Variasi laju reaksi sesuai jenis alkena

Variasi ini berlaku baik bagi alkena tak-simetris maupun alkena simetris. Untuk memudahkan, berikut ini hanya diberikan contoh-contoh dari alkena simetris.

Laju reaksi meningkat seiring dengan bertambah kompleksnya molekul alkena, yakni bertambah besar dalam arti jumlah gugus alkil (seperti gugus metil) yang terikat pada atom karbon di kedua ujung ikatan rangkap.

Sebagai contoh:

Ada dua penjelasan untuk meningkatnya kereaktifan pada gambar di atas – kedua penjelasan ini memerlukan pengetahuan tentang mekanisme reaksi.

Alkena bereaksi karena elektron-elektron dalam ikatan pi menarik sesuatu yang memiliki muatan positif. Apapun yang dapat meningkatkan kepadatan elektron di sekitar ikatan rangkap akan membantu daya tarik elektron-elektron dalam ikatan pi tersebut.

Gugus-gugus alkil memiliki kecenderungan untuk “menekan” elektron-elektron agar menjauh darinya menuju ke ikatan rangkap. Semakin banyak gugus alkil, semakin negatif daerah di sekitar ikatan-ikatan rangkap tersebut.

Semakin bermuatan negatif daerah di sekitar ikatan rangkap, maka semakin kuat daya tariknya terhadap molekul-molekul seperti hidrogen klorida.

Meski demikian, alasan yang lebih penting tentang meningkatnya kereaktifan terletak pada kestabilan ion intermediet yang terbentuk selama reaksi berlangsung. Ketiga contoh yang diberikan pada gambar di atas menghasilkan ion-ion karbonium berikut (ion intermediet) pada tahap pertengahan reaksi:

Kestabilan ion-ion intermediet ini mempengaruhi energi aktivasi reaksi. Semakin kompleks alkena, energi aktivasi reaksi semakin berkurang. Ini berarti bahwa reaksi akan berlangsung lebih cepat.

Adisi pada alkena-alkena tidak simetris

Fakta-fakta

Dari segi kondisi-kondisi reaksi dan faktor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi, tidak ada perbedaan antara alkena tak-simetris dengan alkena simetris yang telah dijelaskan di atas. Yang menjadi permasalahan pada alkena-alkena tidak simetris adalah orientasi adisi – dengan kata lain, atom karbon mana dari ikatan rangkap yang dimasuki oleh hidrogen dan halogen.

Orientasi adisi

Jika HCl diadisi pada alkena tidak simetris seperti propena, ada dua kemungkinan cara adisi yang bisa terjadi. Akan tetapi, biasaya hanya terdapat satu produk utama.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan bahwa:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.

Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.

Pengecualian untuk hidrogen bromida

Berbeda dengan halida-halida hidrogen yang lain, hidrogen bromida bisa diadisi ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap baik pada ujung yang satu maupun pada ujung yang lain – tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Adisi hidrogen bromida murni pada alkena murni

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama murni, hidrogen bromida akan masuk ke karbon ikatan rangkap menurut Kaidah Markovnikov. Sebagai contoh, dengan propena akan diperoleh 2-bromopropana.

Halida-halida hidrogen yang lain mengalami adisi dengan propena persis sama seperti mekanisme di atas.

Adisi hidrogen bromida yang mengandung peroksida organik pada alkena yang mengandung peroksida yang sama

Oksigen dari udara cenderung bereaksi lambat dengan alkena menghasilkan beberapa peroksida organik, sehingga dengan sendirinya akan terdapat beberapa peroksida organik dalam alkena. Dengan demikian, reaksi dengan oksigen ini adalah reaksi yang cenderung terjadi sebelum semua udara dikeluarkan dari sistem.

Apabila hidrogen bromida dan alkena sama-sama mengandung peroksida organik dalam jumlah kecil, maka reaksi adisi berlangsung dengan cara berbeda dan dihasilkan 1-bromopropana:

Reaksi ini terkadang disebut sebagai adisi anti-Markovnikov atau efek peroksida.

Peroksida-peroksida organik adalah sumber radikal bebas yang sangat potensial. Dengan adanya peroksida organik, hidrogen bromida akan bereaksi dengan alkena menggunakan mekanisme yang berbeda (lebih cepat). Karena berbagai faktor, reaksi ini tidak terjadi pada halida-halida hidrogen yang lain.

Reaksi ini juga bisa terjadi dengan mekanisme ini jika terdapat sinar ultraviolet dengan panjang gelombang yang tepat untuk memutus ikatan hidrogen-bromida menjadi hidrogen dan radikal bebas bromin.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Alkena dan Asam Sulfat

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan asam sulfat pekat. Disini juga dibahas tentang pengubahan produk reaksi menjadi sebuah senyawa alkohol.

Adisi asam sulfat pada alkena

Reaksi dengan etena

Senyawa-senyawa alkena bereaksi dengan asam sulfat pekat dalam kondisi dingin menghasilkan alkil hidrogensulfat. Untuk etena bereaksi menghasilkan etil hidrogensulfat.

Struktur molekul produk di atas terkadang dituliskan sebagai CH3CH2HSO4, tetapi penulisan pada persamaan reaksi di atas lebih tepat karena menunjukkan bagaimana semua atom saling terikat. Terkadang juga dituliskan sebabgai CH3CH2OSO3H.

Mengapa ada banyak cara penulisan untuk struktur molekul ini?

Untuk menjawab pertanyaan ini, anda cukup mempelajari struktur asam sulfat. Sebuah hidrogen dari asam sulfat terikat pada salah satu atom karbon, dan sisanya terikat pada atom karbon yang lain. Pastikan bahwa anda memahami bagaimana struktur asam sulfat bisa terkait dengan berbagai cara penulisan rumus molekul produk tersebut.

Reaksi dengan propena

Ini adalah reaksi yang umum terjadi dengan alkena-alkena tidak simetris. Sebuah alkena tidak simetris memiliki gugus-gugus yang berbeda pada kedua ujung ikatan rangkapnya.

Jika asam sulfat diadisi ke sebuah alkena tidak simetris seperti propena, maka ada dua kemungkinan orientasi adisinya. Reaksi adisi ini bisa menghasilkan salah satu dari dua produk tergantung pada atom karbon mana hidrogen terikat.

Akan etapi, biasanya hanya satu produk utama yang dihasilkan.

Ini sejalan dengan Kaidah Markovnikov yang mengatakan:

Apabila sebuah senyawa HX diadisi pada sebuah alkena tidak simetris, maka hidrogen akan terikat pada atom karbon yang sebelumnya memiliki paling banyak atom hidrogen.

Dalam hal ini, hidrogen terikat pada gugus CH2, karena gugus CH2 memiliki lebih banyak hidrogen dibanding gugus CH.

Perlu diperhatikan bahwa hanya hidrogen yang terikat langsung pada atom karbon ikatan rangkap yang dihitung. Hidrogen yang terdapat pada gugus CH3 tidak dianggap.

Pemanfaatan reaksi asam sulfat dengan etena dan propena untuk membuat senyawa alkohol

Pembuatan etanol

Etena dilewatkan ke dalam asam sulfat pekat untuk membuat etil hidrogensulfat (seperti dijelaskan di atas). Produk reaksi diencerkan dengan air dan selanjutnya didistilasi.

Air bereaksi dengan etil hidrogensulfat menghasilkan etanol yang terdistilasi.

Pembuatan propan-2-ol

Alkil hidrogensulfat yang lebih kompleks bereaksi dengan air persis seperti reaksi alkil hidrogenase sederhana dengan air. Sebagai contoh:

Perlu diperhatikan bahwa posisi gugus -OH ditentukan oleh dimana gugus HSO4 terikat. Pada reaksi ini diperoleh propan-2-ol dan bukan propan-1-ol disebabkan oleh cara adisi asam sulfat pada ikatan rangkap dalam propena.

Pemanfaatan reaksi etena dan propena dengan asam sulfat

Reaksi-reaksi ini pada dasarnya digunakan sebagai sebuah cara untuk memproduksi alkohol dari alkena dalam industri petrokimia. Sekarang ini, alkohol-alkohol seperti etanol atau propan-2-ol cenderung dibuat dalam skala produksi dengan proses hidrasi alkena langsung karena lebih murah dan lebih mudah.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Alkena dan Kalium Manganat(VII)

Halaman ini membahas tentang reaksi antara ikatan karbon-karbon rangkap pada senyawa-senyawa alkena seperti etena dengan larutan kalium manganat(VII) (larutan kalium permanganat).

Oksidasi alkena

Fakta-fakta

Alkena bereaksi dengan larutan kalium manganat(VII) dalam suasana dingin. Perubahan warna tergantung pada apakah kalium manganat(VII) digunakan dalam kondisi asam atau basa.

Jika larutan kalium manganat(VII) diasamkan dengan asam sulfat encer, maka larutan akan berubah warna dari ungu menjadi tidak berwarna.

Jika larutan kalium manganat(VII) dijadikan sedikit bersifat basa (biasanya dengan menambahkan larutan natrium karbonat), larutan ungu pertama-tama berubah menjadi hijau tua dan selanjutnya menghasilkan endapan berwarna coklat gelap.

Sifat kimia reaksi

Kita akan melihat reaksi dengan etena. Alkena-alkena yang lain bereaksi persis sama dengan etena.

Ion-ion manganat(VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Jika persamaan reaksinya ditinjau murni dari sudut pandang reaksi organik, maka dapat dituliskan:

Persamaan reaksi lengkapnya tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.

Dibawah kondisi asam, ion-ion manganat(VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).

Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:

dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap (mangan oksida).

Reaksi yang terakhir ini juga merupakan reaksi yang akan terjadi apabila reaksi berlangsung pada kondisi netral. Hanya saja tidak ditemukan lagi adanya ion hidrogen atau ion hidroksida pada sebelah kiri persamaan reaksi.

Komplikasi-komplikasi

Produk yang terbentuk dari reaksi antara etena dengan Kalium Manganat(VII), yakni etana-1,2-diol, agak mudah dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII), sehingga reaksi tidak akan terhenti setelah produk ini dihasilkan sebelum larutan kalium manganat(VII) sangat encer, sangat dingin, dan tidak pada kondisi asam.

Ini berarti bahwa reaksi ini tidak terlalu bermanfaat untuk digunakan dalam pembuatan etana-1,2-diol. Reaksi ini hanya bermanfaat dalam pengujian ikatan karbon-karbon rangkap – meski tidak begitu bagus!

Penggunaan reaksi etena dengan kalium manganat(VII) untuk menguji keberadaan ikatan C=C

Jika sebuah senyawa organik bereaksi dengan kalium manganat(VII) basa yang encer menghasilkan larutan hijau yang diikuti dengan endapan coklat gelap, maka senyawa organik tersebut kemungkinan mengandung sebuah ikatan rangkap C=C. Akan tetapi, senyawa organik tersebut bisa jadi salah satu dari banyak senyawa lain yang semua kandungannya bisa dioksidasi oleh ion-ion manganat(VII) dibawah kondisi basa.

Apabila larutan kalium manganat(VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan ini bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia organik.

Anda dapat menggunakan larutan kalium manganat(VII) basa untuk menguji keberadaan ikatan C=C jika, misalnya, anda hanya ingin menentukan apakah sebuah hidrokarbon adalah alkana atau alkena – dengan kata lain, jika tidak ada lagi zat lain di dalamnya yang bisa dioksidasi.

Reaksi uji ini tidak begitu bermanfaat. Penggunaan air bromin jauh lebih jelas hasilnya.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Hidrasi Langsung Alkena

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan alkohol melalui hidrasi langsung alkena, yakni dengan menambahkan molekul air secara langsung ke ikatan karbon-karbon rangkap.

Pembuatan etanol dalam skala produksi

Etanol dibuat dalam skala produksi dengan cara mereaksikan etena dengan uap air. Reaksi ini dapat balik (reversible).

Hanya 5% dari etena yang diubah menjadi etanol pada setiap kali dilewatkan ke dalam reaktor. Dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan dengan mendaur ulang etena, maka jumlah yang bisa diubah menjadi etanol bisa mencapai 95%.

Skema alir untuk reaksi yang terjadi adalah seperti berikut:

Pembuatan alkohol lain dalam skala produksi

Jika alkena yang akan anda gunakan untuk memproduksi alkohol adalah alkena tidak simetris seperti propena, maka anda harus hati-hati dalam memikirkan dengan cara bagaimana molekul air diadisi ke ikatan karbon-karbon rangkap.

Kaidah Markovnikov mengatakan bahwa jika anda mengadisi sebuah molekul HX ke sebuah ikatan karbon-karbon rangkap, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon yang sebelumnya memiliki lebih banyak hidrogen terikat padanya.

Dengan menguraikan molekul air sebagai H-OH, maka hidrogen akan masuk ke atom karbon yang sebelumnya mengikat lebih banyak hidrogen. Ini berarti bahwa untuk propena, akan dihasilkan propan-2-ol, bukan propan-1-ol.

Kondisi-kondisi yang digunakan selama produksi berbeda-beda dari alkohol ke alkohol. Satu-satunya kondisi yang perlu diketahui pada pembahasan tingkat dasar ini adalah kondisi pada pembuatan etanol.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Polimerisasi Alkena

Halaman ini menjelaskan tentang polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer seperti poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena), poli(propena) (nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas secara ringkas bagaimana struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.

Poli(etena) (politena atau polietilena)

Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan LDPE merupakan sebuah contoh dari polimerisasi adisi.

Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu produk tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung bersama membentuk poli(etena) – umumnya disebut politena.

Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000 sampai 20000.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 200°C
Tekanan: sekitar 2000 atmosfir
Inisiator: sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon, dan ini mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-daerah pada poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai bercampur baur, maka daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak daerah amorf.

Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi Van der Waals. Gaya tarik tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut saling berdekatan satu sama lain. Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga akan mengurangi kepadatan polimer (sehingga disebut “poli(etena) berkepadatan rendah”).

Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas plastik dan material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.

Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan rendah.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 60°C
Tekanan: rendah – beberapa atmosfir
Katalis: Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya

Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III) klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium seperti aluminium trietil, Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.

Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan tinggi yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-rantai hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur lebih kecil.

Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol susu plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya. Biasanya terdapat huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.

Poli(propena) (polipropilena): PP

Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan katalis-katalis moderen lainnya. Ada tiga jenis struktur poli(propena) yang perlu anda ketahui, tapi kita mulai membahas dari awal dengan sebuah struktur umum yang memenuhi ketiga variasi struktur tersebut.

Struktur umum

Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah bisa mereka struktur yang dimaksud.

Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar berikut:

Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan bahwa ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses berlangsung.

Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:

Tiga variasi struktur poli(propena)

Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-rantai poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi. Ada tiga struktur poli(propena) yang berbeda tergantung pada bagaimana gugus CH3 tertata dalam ruang.

Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi struktur yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.

Poli(prena) isotaktis

Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:

Pada struktur ini, gugus CH3 tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga memungkinkan rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga memaksimalkan jumlah ikatan Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam bentuk serat.

Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.

Poli(propena) ataktis

Pada poli(propena) ataktis, gugus CH3 diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.

Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga gaya-tarik Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis jauh lebih halus dengan titik lebur yang lebih rendah.

Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan poli(propena) isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis digunakan pada cat jalan, digunakan dalam material atap seperti “lembar atap”, dan pada beberapa penutup atau perekat.

Poli(propena) sindiotaktis

Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan poli(propena) lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus CH3 diorientasikan dengan cara yang sama.

Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan gaya tarik Van der Waals akan cukup kuat. Akan tetapi, gaya tarik tidak sama kuatnya dengan yang terdapat pada poli(propena) isotaktis. Ini menjadikan poli(propena) sindiotaktis lebih halus dan memiliki titik lebur yang lebih rendah.

Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang – sebagai contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan. Ada juga yang digunakan dalam bidang kedokteran – misalnya, dalam tabung-tabung kedokteran dan untuk tas-tas dan kantong obat. Masih banyak kegunaan potensial lainnya – baik secara sendiri, maupun dalam bentuk campuran dengan poli(propena) isotaktis.

Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC

Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama lamanya yaitu PVC.

Struktur

Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH2=CHCl. Pembetukan strukturnya tidak jauh beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda menggambarkan molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat bagus.

Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:

Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang penting anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.

Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-atom klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan poli(propena) ataktis – cukup ganti gugus CH3 pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.

Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang besar, maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf dan hanya memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).

Sifat-sifat dan kegunaan

Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena gaya tarik antara ranta-rantainya cenderung lebih lemah. Akan tetapi, poli(kloroetena) murni cenderung agak keras dan kaku.

Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-klorin. Klorin jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron dalam ikatan ke arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit positif.

Dipol-dipol permanen ini menambah gaya tarik akibat dipol-dipol sementara yang menghasilkan gaya-gaya dispersi.

Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan gaya tarik ini dan membuat plastik lebih fleksibel. Semakin banyak plasticizer yang ditambahkan, semalin fleksibel plastik tersebut.

Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela plastik, insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian, dan sebagainya.

Poli(tetrafluoroetena): PTFE

Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.

Struktur

Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen dalam struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.

Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin). Karena atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan panjang yang sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik dikombinasikan dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka gaya dispersi Van der Waals akan lebih kuat dibanding pada poli(etena) sekalipun yang berkepadatan tinggi.

Sifat-sifat dan kegunaan

PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan gaya tarik antara rantai-rantainya) dan sangat resisten terhadap serangan kimia. Rantai karbon begitu melekat pada atom-atom fluorin sehingga tidak ada yang bisa mencapainya untuk bereaksi dengannya. Ini bermanfaat dalam industri kimia dan dalam industri makanan untuk melapisi wadah dan membuat wadah-wadah tersebut kebal terhadap hampir segala sesuatu yang dapat membuatnya korosi.

Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik – sifat inilah yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan perkebunan yang tidak-melengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-barang seperti bantalan antigesekan.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Polimerisasi Alkena

Halaman ini menjelaskan tentang polimerisasi alkena untuk menghasilkan polimer-polimer seperti poli(etena) (biasa dikenal sebagai politena, dan terkadang juga disebut polietilena), poli(propena) (nama lama: polipropilena), PVC and PTFE. Halaman ini juga membahas secara ringkas bagaimana struktur polimer dapat mempengaruhi sifat-sifat dan kegunaannya.

Poli(etena) (politena atau polietilena)

Poli(etena) berkepadatan rendah: LDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Seperti halnya pembuatan polimer lainnya yang akan dijelaskan di halaman ini, pembuatan LDPE merupakan sebuah contoh dari polimerisasi adisi.

Reaksi adisi adalah sebuah reaksi dimana dua atau lebih molekul bergabung membentuk satu produk tunggal. Selama polimerisasi etena, ada ribuan molekul etena yang bergabung bersama membentuk poli(etena) – umumnya disebut politena.

Jumlah molekul yang bergabung sangat bervariasi, tetapi biasanya berkisar antara 2000 sampai 20000.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 200°C
Tekanan: sekitar 2000 atmosfir
Inisiator: sedikit oksigen sebagai zat pengganggu kemurnian

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak cabang di sepanjang rantai hidrokarbon, dan ini mencegah rantai tersebut berdekatan satu sama lain dalam susunan yang rapi. Daerah-daerah pada poli(etena) yang ditempati oleh rantai-rantai yang saling berdekatan satu sama lain dan terkemas secara beraturan dikatakan berhablur (kristalin). Apabila rantai-rantai bercampur baur, maka daerah tersebut dikatakan amorf. Poli(etena) berkepadatan rendah memiliki banyak daerah amorf.

Sebuah rantai terikat dengan rantai lain di dekatnya melalui gaya dispersi Van der Waals. Gaya tarik tersebut akan semakin besar jika rantai-rantai tersebut saling berdekatan satu sama lain. Daerah-daerah amorf dimana rantai-rantai tidak terkemas secara beraturan dapat mengurangi efektifitas gaya tarik Van der Waals sehingga juga mengurangi titik lebur dan kekuatan polimer. Daerah amorf ini juga akan mengurangi kepadatan polimer (sehingga disebut “poli(etena) berkepadatan rendah”).

Poli(etena) berkepadatan rendah biasa digunakan untuk barang-barang umum seperti tas plastik dan material-material serupa lainnya yang fleksibel dan berkekuatan rendah.

Poli(etena) berkepadatan tinggi: HDPE

Pembuatan dalam skala produksi

Polimer ini dibuat dalam kondisi yang sedikit berbeda dengan poli(etena) berkepadatan rendah.

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 60°C
Tekanan: rendah – beberapa atmosfir
Katalis: Katalis Ziegler-Natta atau senyawa-senyawa logam lainnya

Katalis Ziegler-Natta adalah campuran antara senyawa-senyawa titanium seperti titanium(III) klorida, TiCl3, atau titanium(IV) klorida, TiCl4, dan senyawa-senyawa aluminium seperti aluminium trietil, Al(C2H5)3. Masih banyak katalis lain yang terus dikembangkan.

Katalis-katalis ini bekerja melalui mekanisme yang sangat berbeda dengan proses bertekanan tinggi yang digunakan untuk membuat poli(etena) berkepadatan rendah. Rantai-rantai terbentuk dengan cara yang jauh lebih terkontrol (jauh lebih tidak acak).

Sifat-sifat dan kegunaan

Poli(etena) berkepadatan tinggi memiliki cabang yang sangat sedikit di sepanjang rantai-rantai hidrokarbon – kristalinisasinya sebesar 95% atau lebih. Pengemasan cabang yang lebih baik ini berarti bahwa gaya tarik Van der Waals antara rantai-rantai lebih besar sehingga plastik lebih kuat dan memiliki titik lebur yang lebih tinggi. Kepadatannya juga lebih tinggi karena pengemasan yang lebih baik dan jumlah ruang yang tidak terpakai dalam struktur lebih kecil.

Poli(etena) berkepadatan tinggi biasa digunakan untuk membuat barang-barang seperti botol susu plastik dan wadah-wadah yang serupa, baskom cuci, pipa plastik dan sebagainya. Biasanya terdapat huruf-huruf HDPE di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.

Poli(propena) (polipropilena): PP

Poli(propena) dibuat dalam skala produksi dengan menggunakan katalis Ziegler-Natta dan katalis-katalis moderen lainnya. Ada tiga jenis struktur poli(propena) yang perlu anda ketahui, tapi kita mulai membahas dari awal dengan sebuah struktur umum yang memenuhi ketiga variasi struktur tersebut.

Struktur umum

Jika hanya disebutkan struktur poli(propena) saja tanpa rincian lebih lanjut, maka kita sudah bisa mereka struktur yang dimaksud.

Struktur yang perlu dipikirkan adalah bentuk propena seperti terlihat di sebelah kanan gambar berikut:

Sekarang buat bentuk ini berjejer dalam sebuah baris dan gabungkan. Perlu diperhatikan bahwa ikatan-ikatan rangkap semuaya akan diganti dengan ikatan tunggal selama proses berlangsung.

Jika dituliskan dalam bentuk persamaan sederhana, biasanya ditulis sebagai berikut:

Tiga variasi struktur poli(propena)

Anda perlu mengingat bahwa diagram-diagram di atas adalah diagram 2-dimensi. Rantai-rantai poli(propena) yang sesungguhnya adalah 3-dimensi. Ada tiga struktur poli(propena) yang berbeda tergantung pada bagaimana gugus CH3 tertata dalam ruang.

Ketiga struktur tersebut disebut poli(propena) isotaktis, ataktis dan sindiotaktis. Versi struktur yang umum digunakan adalah poli(propena) isotaktis.

Poli(prena) isotaktis

Beberapa rantai poli(propena) isotaktis terlihat seperti gambar berikut:

Pada struktur ini, gugus CH3 tertata dengan tatanan yang sangat beraturan sehingga memungkinkan rantai-rantai untuk saling berdekatan satu sama lain sehingga memaksimalkan jumlah ikatan Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut. Ini berarti bahwa poli(propena) isotaktis cukup kuat baik sebagai benda padat maupun jika dibuat dalam bentuk serat.

Struktur ini merupakan bentuk poli(propena) yang paling umum, yang biasa digunakan untuk membuat wadah dan tali plastik. Biasanya terdapat huruf-huruf PP di dekat simbol daur-ulang pada produk-produk tersebut.

Poli(propena) ataktis

Pada poli(propena) ataktis, gugus CH3 diorientasikan secara acak di sepanjang rantai.

Kurangnya keteraturan membuat rantai-rantai saling berdekatan satu sama lain sehingga gaya-tarik Van der Waals diantara rantai-rantai tersebut lebih lemah. Poli(propena) ataktis jauh lebih halus dengan titik lebur yang lebih rendah.

Poli(propena) ataktis terbentuk sebagai sebuah produk limbah selama pembuatan poli(propena) isotaktis dan kegunaannya terbatas. Sebagai contoh, poli(propena) ataktis digunakan pada cat jalan, digunakan dalam material atap seperti “lembar atap”, dan pada beberapa penutup atau perekat.

Poli(propena) sindiotaktis

Poli(propena) sindiotaktis merupakan sebuah material yang relatif baru dan merupakan poli(propena) lain yang rantai-rantainya tertata beraturan. Dalam strukturnya, setiap gugus CH3 diorientasikan dengan cara yang sama.

Adanya keteraturan ini berarti bahwa rantai-rantai bisa saling berdekatan, dan gaya tarik Van der Waals akan cukup kuat. Akan tetapi, gaya tarik tidak sama kuatnya dengan yang terdapat pada poli(propena) isotaktis. Ini menjadikan poli(propena) sindiotaktis lebih halus dan memiliki titik lebur yang lebih rendah.

Karena poli(propena) sindiotaktis relatif baru, kegunaannya masih terus berkembang – sebagai contoh, digunakan dalam lapisan plastik tipis untuk membungkus makanan. Ada juga yang digunakan dalam bidang kedokteran – misalnya, dalam tabung-tabung kedokteran dan untuk tas-tas dan kantong obat. Masih banyak kegunaan potensial lainnya – baik secara sendiri, maupun dalam bentuk campuran dengan poli(propena) isotaktis.

Poli(kloroetena) (polivnyl klorida): PVC

Poli (kloroetena) umumnya dikenal sebagai singkatan dari huruf-huruf pertama dari nama lamanya yaitu PVC.

Struktur

Poli(kloroetena) dibuat dengan polimerisasi kloroetena, CH2=CHCl. Pembetukan strukturnya tidak jauh beda dengan pembentukan struktur poli(propena) (lihat diatas). Selama anda menggambarkan molekul kloroetena dengan benar, maka strukturya akan terlihat sangat bagus.

Dalam bentuk persamaan biasanya dituliskan sebagai:

Tidak jadi masalah pada atom karbon mana dalam molekul awal klorin ditempatkan. Yang penting anda konsisten menuliskannya pada kedua sisi persamaan reaksi.

Proses polimerisasi utamanya menghasilkan molekul-molekul polimer ataktis – dimana atom-atom klorin berorientasi secara acak di sepanjang rantai. Strukturnya tidak berbeda degan poli(propena) ataktis – cukup ganti gugus CH3 pada poli(propena) ataktis dengan atom klorin.

Karena atom-atom klorin menonjol keluar dari rantai secara acak, dan karena ukuranya yang besar, maka sulit bagi rantai-rantai tersebut untuk berdekatan. Poli(kloroetena) bersifat amorf dan hanya memiliki sedikit daerah kristalin (berhablur).

Sifat-sifat dan kegunaan

Biasanya, polimer-polimer amorf lebih fleksibel dibanding polimer-polimer kristalin karena gaya tarik antara ranta-rantainya cenderung lebih lemah. Akan tetapi, poli(kloroetena) murni cenderung agak keras dan kaku.

Ini disebabkan oleh adanya interaksi dipol-dipol tambahan akibat polaritas ikatan karbon-klorin. Klorin jauh lebih elektronegatif dibanding karbon, sehingga menarik elektron-elektron dalam ikatan ke arahnya. Ini menjadikan atom-atom klorin sedikit engatif dan karbon sedikit positif.

Dipol-dipol permanen ini menambah gaya tarik akibat dipol-dipol sementara yang menghasilkan gaya-gaya dispersi.

Plasticiser biasa ditambahkan ke dalam poli(kloroetena) untuk mengurangi keefektifan gaya tarik ini dan membuat plastik lebih fleksibel. Semakin banyak plasticizer yang ditambahkan, semalin fleksibel plastik tersebut.

Poly(kloroetena) digunakan untuk membuat banyak barang-barang seperti pipa air, jendela plastik, insulasi kabel listrik, tikar untuk lantai dan untuk keperluan lain, alas kaki, pakaian, dan sebagainya.

Poli(tetrafluoroetena): PTFE

Polimer ini memiliki nama dagang Teflon atau Fluon.

Struktur

Secara struktural, PTFE mirip seperti poli(etena) kecuali bahwa masing-masing hidrogen dalam struktur diganti dengan sebuah atom fluorin.

Rantai-rantai PTFE cenderung terkemas dengan baik dan PTFE cukup berhablur (kristalin). Karena atom-atom fluorin, ranta-rantainya juga mengandung lebih banyak elektron (dengan panjang yang sama) dibanding rantai poli (etena) yang sebanding. Jika pengemasan yang baik dikombinasikan dengan elektron-elektron ekstra yang ada maka gaya dispersi Van der Waals akan lebih kuat dibanding pada poli(etena) sekalipun yang berkepadatan tinggi.

Sifat-sifat dan kegunaan

PTFE memiliki titik lebur yang relatif tinggi (dikarenakan oleh kekuatan gaya tarik antara rantai-rantainya) dan sangat resisten terhadap serangan kimia. Rantai karbon begitu melekat pada atom-atom fluorin sehingga tidak ada yang bisa mencapainya untuk bereaksi dengannya. Ini bermanfaat dalam industri kimia dan dalam industri makanan untuk melapisi wadah dan membuat wadah-wadah tersebut kebal terhadap hampir segala sesuatu yang dapat membuatnya korosi.

Yang tak kalah pentingnya bahwa PTFE juga memiliki sifat anti-lengket yang sangat baik – sifat inilah yang menyebabkan PTFE paling banyak digunakan dalam peralatan dapur dan perkebunan yang tidak-melengket. Dengan sifat ini juga, PTFE bisa digunakan pada barang-barang seperti bantalan antigesekan.


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

.

Epoksietana ( Etilen Oksida )

Halaman ini menjelaskan tentang pembuatan epoksietana dari etena dalam skala produksi, dan selanjutnya dibahas tentang beberapa produk yang dibuat dari epoksietana.

Pembuatan epoksietana dalam skala produksi

Kondisi-kondisi

Suhu: sekitar 250 – 300°C
Tekanan: sekitar 15 atmosfir
Katalis: perak (Ag)

Beberapa masalah dan bahaya selama pembuatan

Masalah utama berkenaan dengan pengendalian suhu. Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis sehingga suhu akan cenderung meningkat selama tidak dikontrol dengan hati-hati.

Pada suhu yang lebih tnggi, etena terbakar dalam oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air yang berarti bahwa suhu akan lebih meningkat lagi – dan segala sesuatunya tidak bisa lagi dikontrol!

Dua bahaya utama selama proses pembuatan berkenaan dengan sifat epoksi etana, yakni:

  • beracun dan karsinogenik (penyebab kanker);
  • sangat mudah terbakar atau meledak jika bersentuhan dengan air.

Kereaktifan epoksietana

Regangan cincin

Penyebab mengapa epoksietana sangat reaktif adalah karena pasangan-pasangan elektron ikatan dalam cincin atom dalam molekulnya dipaksa untuk saling berdekatan satu sama lain (sangat dekat). Sudut ikatan yang terbentuk adalah sekitar 60° bukan lagi 109.5° sebagaimana yang akan terbentuk jika atom-atom karbon membentuk ikatan tunggal normal.

Timpang-tindih antara orbital-orbital atom dalam membentuk ikatan C-C dan C-O sudah berbeda dengan kondisi normal, dan terjadi tolak-menolak yang cukup tinggi antara pasangan-pasangan elektron ikatan. Sistem menjadi lebih stabil jika cincin terputus.

Ketika epoksietana bereaksi, sebuah ikatan C-O selalu terputus dan struktur cincin terbuka.

Kegunaan epoksietana

Pembuatan etana-1,2-diol (etilena glikol) dalam skala produksi

Hidrolisis epoksietana yang dikatalisis asam

Epoksietana bereaksi dengan air pada suhu sekitar 60°C dengan bantuan sebuah katalis asam (asam sulfat yang sangat encer). Reaksi ini menghasilkan etana-1,2-diol.

Dibutuhkan banyak air untuk mencegah produk yang dihasilkan bereaksi dengan reagen epoksietana. Etana-1,2-diol merupakan sebuah alkohol (karena mengandung gugus-gugus -OH sederhana), dan alkohol bereaksi dengan epoksietana (lihat berikut).

Meskipun terdapat banyak air, reaksi ini tetap berlangsung:

Produk yang dihasilkan masih alkohol, dan reaksi-reaksi yang serupa juga bisa menghasilkan rantai-rantai yang agak panjang.

Kegunaan etana-1,2-diol

Etana-1,2-diol digunakan sebagai zat anti-beku pada mesin-mesin mobil. Zat ini ditambahkan ke dalam air pendingin untuk mencegah air tersebut membeku pada kondisi-kondisi yang sangat dingin.

Etana-1,2-diol juga digunakan dalam produksi poliester seperti poli(etilena tereftalat). Anda juga bisa menemukan zat ini sebagai serat untuk membuat pakaian (biasanya dengan nama dagang Terylena), atau sebagai material bersih yang digunakan untuk membuat botol-botol minuman dari plastik (PET).

Reaksi epoksietana dengan alkohol

Reaksi ini terkadang sulit untuk diingat, khususnya pada pembahasan tingkat dasar. Sebenarnya, kemungkinan lebih mudah untuk melakukan reaksi ini ketimbang mengingatnya. Anggap reaksi ini sebagai perluasan dari reaksi epoksietana dengan air.

Alkohol memiliki formula R-OH, dimana R adalah sebuah gugus alkil. Air bisa dianggap memiliki struktur H-OH.

Reaksi epoksietana dengan air bisa dituliskan sebagai berikut:

Sekarang ganti air dengan alkohol:

Molekul-molekul produk yang memiliki tipe seperti ini digunakan sebagai pelarut.

Perlu diperhatikan bahwa produk yang terbentuk masih alkohol. Produk tersebut memiliki sebuah gugus -OH pada ujung kanan molekul. Jika epoksietana berlebih, reaksi bisa berlanjut. (Pada kenyataannya, reaksi ini bisa berlanjut sampai tingkatan tertentu bahkan jika epoksietana tidak berlebih).

Produk dari reaksi ini lagi-lagi adalah alkohol, dan bisa bereaksi selanjutnya dengan lebih banyak epoksietana! Hasil yang terakhir terbentuk adalah sebuah rantai dengan struktur seperti berikut:

Senyawa-senyawa dari jenis ini digunakan sebagai plasticizer (misalnya, ditambahkan ke PVC untuk membuatnya lebih fleksibel) atau digunakan sebagai surfaktan (deterjen) non-ionik. Untuk membuat surfaktan, diperlukan sebuah alkohol yang berantai cukup panjang untuk menghasilkan sebuah molekul seperti:


Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

10 Tanggapan to “21. ALKENA”

  1. junianataslima Says:

    thanks a lot sir for helping me study🙂

  2. gisnawirdya Says:

    makasih pak atas info nya, ini dapat membantu sya dalam banyak hal

  3. sheyrenqhosie Says:

    nah ada saudara alkana nih . .😀
    ALKENA

  4. Canada Goose Jackets sale Says:

    We have showed up in order to my own selection that your particular heading “

  5. selvyanyayu Says:

    terima kasih pak atas informasinya, info ini sangat membantu sekali dalam proses apapun.

  6. devydestiani Says:

    trimakasih Pak atas ilmu yang telah bapak berikan🙂

  7. nitamarethin Says:

    materi ini sedikit sama kan pak dengan alkana?

  8. putudarmawan Says:

    Terimakasih atas infonya pak
    semoga ilmu ini dapat saya manfaatkan dgn baik
    dan dapat mmbntu saya ke dpannya

  9. rodiatuladawiyah Says:

    Makasih pak🙂

  10. Desi Riskyani ( Sepdes ) Says:

    pak, apa yang bapak berikan sngat berguna untuk saya dan bisa saya pelajari lagi
    mksh pak🙂

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s


%d blogger menyukai ini: