32. ASAM BASA ORGANIK

KEASAMAN DARI ASAM ORGANIK

Halaman ini menjelaskan keasaman dari asam organik sederhana dan faktor-faktor yang mempengaruhi kekuatan relatifnya.

Mengapa asam organik asam?

Asam organik sebagai asam lemah

Sebagai tujuan dari topik ini, kita akan melihat definisi dari asam sebagai “substansi yang memberi ion (proton) ke yang lain”. Dapat dilihat bagaimana mudahnya asam melepas ion hidrogen ke molekul air saat mereka larut dalam air.

Asam pada larutan memiliki kesetimbangan sebagai berikut:

Sebuah atom hidroksinium dibentuk bersama-sama dengan anion (ion negative) dari asam.

Persamaan ini kadang-kadang disederhanakan dengan menghilangkan air untuk menekankan ionisasi dari asam.

Jika anda menuliskan seperti ini, anda harus memasukkan simbok – “(aq)”. Dengan menuliskan H+(aq) mengartikan bahwa molekul hidrogen berikatan dengan air sebagai H3O+. Ion hidrogen selalu berikatan dengan sesuatu pada saat reaksi kimia.

Maksud dari asam organik merupakan asam lemah adalah karena ionisasi sangat tidak lengkap. Pada suatu waktu sebagian besar dari asam berada di larutan sebagai molekul yang tidak terionisasi. Sebagai contoh pada kasus asam etanoik, larutan mengandung 99% molekul asam etanoik dan hanya 1 persen yang benar benar terionisasi. Posisi dari kesetimbangan menjadi bergeser ke arah kiri.

Membandingkan kekuatan asam lemah

Kekuatan asam lemah diukur dengan skala pKa. Semakin kecil semakin kuat tingkat keasamannya.

Dibawah ini merupakan 3 buah senyawa dan nilai pKa mereka.

Ingat semakin kecil pKa semakin tinggi tingkat keasaman. Bandingkan dengan dua asam etanoik yang lain anda akan melihat bahwa phenol sangat lemah dengan pKa 10.00, dan etanol lebih lemah lagi pKa sekitar16 sehingga tidak dapat dianggap lagi sebagai asam.

Mengapa asam-asam tersebut asam?

Dalam setiap kasus, ikatan antara oksigen dan oksigen pada -OH terputus. Sehingga hanya sisa molekul yang dilambangkan sebagai “X”:

Jadi bila ikatan yang sama putus dalam setiap kasus, mengapa ketiga contoh senyawa diatas menghasilkan tingkat asam yang berbeda beda?

Perbedaan kekuatan asam antara asam karboksilat, fenol dan alkohol.

Faktor-faktor yang harus diperhatikan

Dua faktor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah:

  • Kekuatan dari ikatan yang diputuskan,
  • kestabilan ion yang terbentuk.

Dalam kasus ini, anda memutus ikatan dari molekul yang sama (antara O dan H) jadi bisa dianggap kekuatan ikatan yang diputuskan adalah sama.

Faktor yang paling penting dalam menentukan kekuatan relatif dari molekul adalah pada sifat dari ion ion yang terbentuk.Anda selalu mendapatkan ion hidroksinium jadi anda tidak perlu membandingkan itu. Yang perlu andabandingkan adalah sifat dari anion (ion negatif) yang berbeda-beda pada setiap kasus.

Asam Etanoik

Asam etanoik memiliki struktur:

Hidrogen yang mengakibatkan sifat asam adalah hidrogen yang terikat dengan oksigen. Saat asam etanoik terionisasi terbentuklah ion etanoat, CH3COO. Anda mungkin menyangka bahwa struktur dari ion etanoat adalah seperti dibawah ini, namun dari pengukuran panjang ikatan menunjukkan bahwa ikatan karbon dengan kedua oksigen memiliki panjang yang sama. Dengan panjang berkisar antara panjang ikatan tunggal dan ikatan rangkap..

Untuk menjelasakan mengapa, anda harus melihat ikatan ion etanoat secara detail.

Sama seperti ikatan rangkap yang lain, ikatan karbon oksigen dibuat di dua bagian yang berbeda. Sepasang elektron ditemukan pada garis diantara dua nukleus yang disebut sebagai ikatan sigma. Sepasang elektron yang lain ditemukan diatas dan dibawah dari bidang dalam bentuk ikatan pi. Ikatan pi dibuat dari overlap orbital p antara karbon dan oksigen.

Pada ion etanoat, Salah satu dari elektron bebas dari oksigen yang negarif berada pada keadaan hampir pararel dengan orbita;-orbital p tersebut dan mengakibatkan overlap antara atom oksigen yang lain dan atom karbon .

Sehingga terjadi delokalisasi sistem pi dari keseluruhan -COO namun tak seperti yang terjadi pada benzene.

Semua atom bebas dari oksigen telah di hilangkan dari gambar untuk lebih sederhana.

Karena Hidrogen lebih elektronegatif dari karbon, delokalisasi sistem terjadi sehingga elektron lebih lama berada pada daerah atom oksigen.

Lalu dimana letak muatan negatif dari keseluruhan molekul? Jwabannya adalah tersebar diantara keseluruhan molekul -COO ,namun dengan kemungkinan terbesar menemukannya pada daera antara kedua atom oksigen.

Semakin anda menyebarkan muatan, semakin stabil sebuah ion. Atau pada kasus ini, jika anda mendelokalisasikan muatan negatif ke beberapa atom, muatan tersebut akan menjadi lebih tidak tertarik ke ion hidrogen kecenderungan membentuk ulang asam etanoik pun berkurang.

Ion etanoat dapat digambarkan secara sederhana sebagai:

Garis putus-putus mewakili delokalisasi. Muatan negatif ditulis ditengah untuk menggambarkan bahwa muatan tersebut tidak terlokalisasi pada salah satu atom oksigen.

Fenol

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya.

Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, anda mendapatkan ion fenoksida , C6H5O.

Delokalisai juga terjadi pada ion ini. Pada saat ini, salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzen.

Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.

Lalu mengapa fenol lebih lemah daripada asam etanoik? Pada ion etanoat, delokalisasi terpusat pada daerah antara 2 atom oksigen.Sistem yang terdelokalisasi membagi muatan negatif diantara kedua atom oksigen. Tidak ada oksigen yang lebih kuat menarik hidrogen ion.

Pada ion fenoksida, atom oksigen tunggal masih merupakan yang paling elektronegatif dan sistem yang terdelokalisasi terpusat pada daerah oksigen tersebut. Sehingga atom oksigen memiliki muatan yang paling negatif, walaupun sebenarnya tidak memiliki muatan sebanyak itu apabila delokalisasi tidak terjadi.

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dam membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah.

Etanol

Etanol, CH3CH2OH, merupakan asam yang sangat lemah sampai sampai-sampai anda bisa menganggapnya bukan sebagai asam. Jika ikatan oksigen dan hidrogen terputus dan melepaskan ion, ion etokside terbentuk.

Tidak ada cara untuk mendelokalisasi ikatan negatif yang terikat kuat dengan atom oksigen. Muatan negatif tersebut akan sangat menarik atom hidrogen dan etanol akan dengan mudah terbentuk kembali.

Variasi dalam kekuatan asam dari beberapa asam karboksilik.

Anda mungkin akan berpikir bahwa semua asam karboksilik mempunyai kekuatan yang sama karena memiliki delokalisasi yang sama di sekitar -COO untuk membuat ion lebih stabil dan lebih tidak mudah terikat dengan ion hidrogen.

Namun kenyataan yang ada asam karboksilik memiliki berbagai variasi keasaman.

pKa
HCOOH 3.75
CH3COOH 4.76
CH3CH2COOH 4.87
CH3CH2CH2COOH 4.82

Perlu diingat bahwa semakin tinggi pKa, semakin lemah sebuah asam. Mengapa asam etanoik lebih lemah dari adam metanoik? Semuanya tergantung pada stabilitas dari anion yang terbentuk. Kemungkinan untuk mendislokalisasikan muatan negatif. Semakin terdislokalisasi, semakin stabil ion tersebut dan semakin kuat sebuah asam.

Ion metanoat dari asam metanoik:

Satu-satunya perbedaan antara ini dan ion etanoat adalah kehadiran CH3 pada etanoat. Alkil mempunyai kecenderungan mendorong elektron menjauh sehingga betambahnya muatan negatif pada -COO . Penambahan muatan membuat ion lebih tidak stabil karena membuatnya lebih mudah terikat dengan hidrogen. Sehingga asam etanoik lebih lemah daripada asam metanoik.

ALkil yang lain juga memiliki efek “mendorong elektron” sama seperti pada metil sehingga kekuatan asam propanoik dan asam butanoik mirip dengan asam etanoik.

Asam dapat diperkuat dengan menarik muatan dari -COO . YAnda dapat melakukan hal ini dengan menambahkan atom elektronegatif seperti klorida pada rantai.

Pada tabel berikut, diperlihatkan semakin anda mengikatkan klorin semakin asam molekul.

pKa
CH3COOH 4.76
CH2ClCOOH 2.86
CHCl2COOH 1.29
CCl3COOH 0.65

Asam Trikloroetanoik Tmerupakan asam yang cukup kuat.

Mengikatkan halogen yang berbeda juga membuat perbedaan. Florin merupakan atom paling elektronegatif sehingga anda dapat menebak bahwa dengan florin semakin tinggi tingkat keasaman.

pKa
CH2FCOOH 2.66
CH2ClCOOH 2.86
CH2BrCOOH 2.90
CH2ICOOH 3.17

Dan yang terakhir perhatikan juga efek yang terjadi dengan semakin mnjauhnya halogen dari -COO .

pKa
CH3CH2CH2COOH 4.82
CH3CH2CHClCOOH 2.84
CH3CHClCH2COOH 4.06
CH2ClCH2CH2COOH 4.52

Atom klorin efektive saat berdekatan dengan -COO dan efeknya berkurang dengan semakin jauhnya atom klorin.
Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

BASA ORGANIK

Halaman ini menjelaskan tentang senyawa basa sederhana dan mengapa mereka basa.

Mengapa amin primer basa?

Amonia sebagai basa lemah

Banyak senyawa mengandung amonia dan kali ini kita akan membahas sifat dasar ddari amonia.

Untuk itu, kita defenisikan basa sebagai “substansi bergabung dengan ion hidrogen (protons)”. Kita akan melihat bagaimana basa mengambil ion hidrogen dati molekul air saat larut dalam air.

Amonia dalam larutan berada dalam kesetimbangan seperti berikut.

Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.

Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.

Membandingkan kekuatan dari basa lemah

Kekuatan dari basa lemah diukur dengan skala pKb . Semakin kecil nilai skala ini semakin kuat sebuah basa.

Tiga senyawa akan kita lihat beserta dengan nilai pKb mereka.

Anda dapat lihat kalau metilamin merupakan basa kuat dimana fenilamin jauh lebih lemah.

Metilamin merupakan tipikal dari amin alipatik primer. Dimana NH2 terikat pada rantai karbon. Semua Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia.

Phenylamine is typical of aromatic primary amines – where the -NH2 group is attached directly to a benzene ring. These are very much weaker bases than ammonia.

Menjelaskan perbedaan kekuatan basa

Hal yang perlu dipikirkan

Dua faktor yang mempengaruhi kekuatan dari sebuah basa adalah:

  • Kemudahan pasangan bebas mengikat ion hidrogen,
  • kestabilan dari ion yang terbentuk.

Mengapa Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia?

Metilamin

Metilamin memiliki struktur:

Perbedaannya dengan amonia hanyalah adanya CH3 pada metil amin. Golongan alkil memiliki kecenderungan untuk mendoron elektron menjauh dari mereka. Ini berarti akan adanya sejumlah muatan negatif tambahan disekitar atom nitrogen. Muatan negatif tambahan tersebut membuat pasangan bebas lebih menarik atom hidrogen.

Semakin negatif nitrogen semakin mudah terikatnya ion hidrogen.

Lalu bagaimana dengan saat ion metil telah terbentuk, apakah ini lebih stabil daripada ion amonium?

Bandingkan ion metilamonium dengan ion amonium.

Pada ion metilamonium, muatan positif tersebar disekitar ion dari efek “dorongan elektron” metil. Semakin anda menyebar muatan tersebut, semakin stabil sebuah ion. Namun pada ion amonium tidak ada cara untuk menyebarkan ion positif.

Ringkasan:

  • Nitrogen lebih negatif di metilamin daripada di amonia, sehingga mengikat hidrogen lebih aktif.
  • Ion yang terbentuk di metilamin lebih stabil dari ion yang terbentuk dari amonia, sehingga lebih sulit berubah ke bentuk ion hidrogen lagi..

Kesimpulan: metilamin merupakan basa yang lebih kuat dari amonia.

Amin primer alifatik yang lain

Alkil yang lain memiliki efek “dorongan elektron” sama seperti metil, sehingga kekuatan asam alifatik yang lain sangat mirip denga metilamin.

Sebagai contoh:

pKb
CH3NH2 3.36
CH3CH2NH2 3.27
CH3CH2CH2NH2 3.16
CH3CH2CH2CH2NH2 3.39

Mengapa amin primer aromatik merupakan basa yang lebih lemah dari amonia?

Amin primer aromatik merupakan senyawa dimana -NH2 terikat secara langsung pada cincin benzen. Yang mungkin akan sering anda temui adalah fenilamin.

Fenilamin memiliki struktur:

Pasangan bebas dari nitrogen menyentuh cincin elektron yang terdelokalisasi…..

. . . dan menjadi terdelokalisasi bersama.

Ini berarti bahwa pasangan bebas tidak lagi penuh untuk bergabung dengan ion hidrogen. Nitrogen masih merupakan atom yang paling elektronegatif pada molekul dan karena itu elektron yang terdelokalisasi akan mendekat ke arah itu, namun intensitas dari muatan disekitar nitrogen tidak seperti seperti pada didalam molekul.
Gunakan fasilitas pencarian kata dibawah ini untuk mencari kata di chem-is-try.org

Ditulis dalam uncategorized | Sunting | Tinggalkan sebuah komentar »

ISOMER SENYAWA KARBON

Oktober 18, 2008 oleh ebenbohr

ISOMER STRUKTURAL

Halaman ini menjelaskan tentang isomer struktur, dan berbagai contoh yang dapat mengakibatkan terjadinya isomer struktur.

Apa yang dimaksud dengan struktur isomer?

Arti isomer

Isomer adalah molekul yang memiliki formula molekul yang sama tetapi memiliki pengaturan yang berbeda pada bentuk 3D. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).

Sebagai contoh, keduanya adalah molekul yang sama. Dan keduanya bukan isomer. Keduanya merupakan butan.

Isomer juga tidak terjadi pada rotasi di ikatan ikatan tunggal.

Jika anda memiliki sebuah model molekul didepan mata anda, anda harus mempretelinya dan menyusung ulang kembali untuk menghasilkan isomer dari molekul tersebut. Jika anda hanya memutar-mutar ikatan tunggal, yang anda hasilkan bukanlah isomer, molekul tersebut sama sekali tidak berubah.

Apa yang dimaksud dengan isomer struktrur?

Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Mungkin akan lebih mudah dilihat dengan contoh contoh sebagai berikut.

Jenis jenis Isomer Struktur

Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Hati-hati untuk tidak menggambar isomer yang salah yang hanya merupakan rotasi sederhana dari molekul awal. Sebagai contoh, struktur dibawah ini merupakan versi lain dari rantai panjang butan yang diputar apa daerah tengah dari rantai karbon.

Anda dapat melihatnya dengan jelas pada model dibawah ini. Ini merupakan contoh yang sebelumnya telah kita gunakan diatas.

Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer. Jika anda berpikir anda bisa menemukan yang lain, maka yang anda temukan hanyalah molekul yang sama yang diputar. Jika anda masih meragukannya gunakanlah sebuah model.

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

Jika anda membuat model, tidak mungkin anda bisa mendapatkan molekul yang kedua dari molekul yang pertama dengan hanya memutar ikatan2 tunggal. Anda harus memutuskan ikatan bromin dibagian ujung dan memasangkannya ke bagian tengah. Pada saat yang sama anda harus memindahkan hidrogen dari tengah ke ujung.

Contoh lain terjadi pada alkohol, seperti pada C4H9OH

Hanya kedua isomer ini yang bisa anda dapatkan dari rantai dengan empat buah karbon bilamana anda tidak mengubah rantai karbon itu sendiri. Anda boleh, mengubahnya dan menghasilkan 2 buah isomer lagi.

Anda juga bisa mendapatkan isomer posisi dari rantai benzen. Contoh pada formula molekul C7H8Cl. Ada empat isomer berbeda yang bisa anda buat tergantung pada posisi dari atom klorin. Pada sebuah kasus terikat pada atom dari karbon yang berikatan dengan cincin, dan ada tiga buah lagi kemungkinan saat berikatan dengan cincin karbon. (Lihat Gambar)

Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).

Ada kemungkinan yang lain untuk formula molekul ini. Sebagai contoh anda dapat mengikat rangkap rantai-rantai karbon dan memanbahkan -OH di molekul yang sama.

Contoh yang lain diilustrasikan dengan formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik(asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).

STEREOISOMER – ISOMER GEOMETRIK

Isomer Geometrik (juga dikenal sebagai isomer cis / trans ) merupakan salah satu bentuk dari isomer. Halaman ini menjelaskan apa yang dimaksud dengan stereoisomer dan bagaimana anda bisa mengetahui kemungkinan adannya isomer geometri dari sebuah molekul.

Apa yang dimaksud dengan stereoisomer?

Apa yang dimaksud dengan isomer?

Isomer adalah molekul yang memiliki molekuk formula yang sama namun susuan 3D yang berbeda. Tidak termasuk molekul hasil perputaran dari molekul tersebut secara penuh atau hasil rotasi ikatan ikatan tunggal.

Saat atom membuat berbagai macam isomer dengan membentuk struktur yang berbeda hal ini deikenal dengan isomer struktural. Isomer struktural bukanlah suatu bentuk dari stereoismer dan dijelaskan lebih lanjut pada halaman lain.

Apa yang dimaksud dengan stereoisomer?

Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi  yang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.

Isomer Geometrik (cis / trans)

Bagaimana isomer geometrik muncul

Isomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.

Bayangkan sebuah  ikatan karbon dimana semua ikatan merupakan ikatan tunggal. Gambar berikut memperlihatkan dua konfigurasi yang mungkin dari 1,2-dikloroetan.

Kedua model ini mewakili molekul yang sama. Anda bisa mendapatkan molekul yang kedua hanya dengan memutar ikatan tunggal dari karbon. Sehinga kedua molekul diatas bukanlah isomer.

Jika anda menggambar struktur formulanya, anda akan menyadari  bahwa kedua molekul berikut ini merupakan molekul yang sama.

Namun bagaimana dengan karbon-karbon ikatan rangkap, seperti pada 1,2-dikloroeten?

Kedua molekul diatas tidaklah sama. Ikatan rangkap tidak dapat diputar sehingga anda haru mempreteli model anda dan menggabungkannya lagi untuk dapat menghasilkan molekul yang kedua. Seperti yang diterangkan sebelumnya, Jika anda harus membongkar model dari sebuah molekul dan menggaabungkannya lagi untuk membuat model yang lain maka kedua molekul yang telah anda buat merupakan isomer. Jika anda hanya memutar bagian bagian tertetentu saja. Anda tidak akan menghasilkan sebuah molekul yang lain.

Struktur formula dari kedua molekul diatas menghasilkan 2 buah isomer.

Yang pertama, kedua klorin berada dalam posisi yang berlawanan pada ikatan rangkap. Isomer ini dikenal dengan nama isomer  trans. (trans :dari bahasa latin yang berarti bersebrangan).

Sedangkan yang satu lagi, kedua atom berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap. Dikenal sebagai isomer cis . (cis : dari bahasa latin berarti “pada sisi ini”).

Contoh yang lain bisa anda dapati pada  but-2-ene.

Pentingnya menggambar isomer geometrik dengan benar.

Anda munkin  menggambar but-2-ene sebagai:I

CH3CH=CHCH3

Jika anda menggambar seperti ini anda melupakan adanya isomer geometrik. Jika ada kemungkinan isomer akan berpengaruh, selalu gambarkan dengan sudut ikatan yang benar (120°) disekitar karbon dan pada ujung dari ikatan. Dengan kata lain, gunakan format seperti yang ditunjukkan oleh gambar diatas.

Bagaimana mengenali adanya isomer geometrik

Anda membutuhkan adanya ikatan yang tidak dapat diputar. Yang berarti ikatan-ikatan rangkap. Jika terdapat ikatan rangkap, berhati hatilah akan adanya kemungkinan adanya isomer geometrik.

Apa yang perlu diikatkan pada karbon-karbon ikatan rangkap?

Pikirkan kasus berikut ini:

Walaupun kelompok tangan kanan kita putar, kita masih berada pada molekul yang sama. Anda hanya memutar keseluruhan molekul saja.

Anda tidak akan mendapatkan isomer geometrik jika pada daerah yang sama terdapat atom yang sama. Dalam contoh diatas, kedua atom merah muda di daerah tangan kiri.

Jadi harus ada dua atom yang berbeda pada daerah tangan kiri dan daerah tangan kanan. Seperti pada gambar berikut ini:

Anda juga bisa membuatnya lebih berbeda lagi dan tetap menghasilkan isomer geometrik.

Disini atom biru dan hijau bisa berada bersebrangan ataupun bersebelahan.

Atau anda dapat membuat dari atom yang berbeda beda.Anda masih mendapatkan isomer geometrik, namun penamaan dengan kata-kata cis dan trans menjadi tidak berarti.

Ringkasan:

Untuk mendapatkan isomer geometrik anda harus memiliki:

  • Ikatan yang tidak bisa dirotasikan (contoh:ikatan-ikatan rangkap);
  • Dua atom yang berbeda pada daerah tangan kanan maupun tangan kiri. Tidak diwajibkan atom atom tangan kanan dan tangan kiri merupakan atom atom yang sama.

STEREOISOMER – ISOMER OPTICAL

Isomer optikal adalah salah satu bentuk dari stereoisomer. Halaman ini menjelaskan tentang stereoisomer dan bagaimana anda dapat mengenali adanya stereoisomer didalam sebuah molekul.

Apa yang dimaksud dengan stereoisomer?

Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisiyang sama namun memiliki pengaturan keruangan yang berbeda. Isomer geometrik adalah salah satu contoh dari stereoisomer.

Isomer Optikal

Mengapa isomer optikal?

Dinamakan isomer optikal karena efek yang terjadi pada polarisasi sinar.

Substansi sederhana yang menghasilkan isomer optikaldikenal sebagaienansiomer.

  • Sebuah larutan mempolarisasi sinar datar sehingga berputar searah jarum jam. Enasiomer ini dikenal sebagaid atau bentuk (+) . ( d merupakan singkatan dari dextrorotatory.)Sebagai contoh, salah satu isomer optikal (enansiomer) dari asam amino alanin dikenal sebagai d-alanin atau (+)alanin.
  • Sebuah larutan mempolarisasi sinar datar sehingga berputar berlawanan arah dengan jarum jam. Enansiomer ini dikenal sebagail atau bentuk (-). ( l merupakan singkatan dari laevorotatory.) Enansiomer lain dari alanin dikenal sebagail-alanin atau (-)alanin.
  • Jika konsentrasi larutanseimbang maka putaran serah dan berlawanan jarum jam saling meniadakan.
  • Saat subtansi aktif optikal dibuat di laboratorium, biasanya dibuat dari campuran50/50 dari kedua enasiomer yang dikenal sebagai campuran rasemik (rasemic mixture) yang tidak memiliki pengaruh terhadap polarisasi sinar.

Bagaimana optikal isomer muncul

Contoh dari isomer optikal organik sebuah karbon yang dengan empat atom yang lain. Kedua model berikut ini memiliki jenis atom yang sama yang terikat ke carbon sebagai pusatnya, dan menjadi dua molekul yang berbeda.

Dengan jelas diperlihatkan pada gambar bagian oranye dan biru tidak berada pada posisi yang sama. Dapatkah anda mendapatkannya hanya dengan memutar molekul tersebut? Gambar selanjutnya memperlihatkan apa yang anda dapatkan bila andamemutar molekul B.

Tetap saja tidak menjadi sebuah molekul yang sama. Dan tidak mungkin anda bisa mendapatkan yang sama hanya denga memutar molekul. Sehingga kedua molekul diatas merupakan isomer.

Hal ini terjadi karena adanya perbedaan sudut yang terjadi sewaktu berikatan.

Apa yang akan terjadi jika terdapat dua buah atom yang sama yang terikat pada karbon? Gambar berikut akan menjelaskannya.

Kedua model disusun sama seperti model sebelumnya, namun atom biru dapantikan dengan atom merah muda.

Perputaran dari molekul B menghasilkan molekul yang sama dengan molekul A. Anda mendapatkan isomer optikal hanya apabila kempat grup yang terikat dengan karbon berbeda.

Molekul Kiral dan Akiral

Perbedaan yang esensial dari kedua contoh diatas berada pada simetri dari molekul.

Jika ada duah buah atom yang sama terikat pada atom karbon, maka molekul akan memiliki sebuah bidang simetri (plane of symmetry). Jika anda membayangkan memotong melalui molekul, bagian kanan akan sama dengan bagian kiri.

Saat empat buah atom yang berbeda terikat dengan atom. Tidak terdapatsimetri pada molekul.

Molekul yang tidak memiliki bidang simetri disebut sebagai kiral. Atom karbon dimana empat atom yang berbeda berikatan disebut sebagai inti kiral atau atom karbon asimetri.

Molekuk pada bagian kiri (yang memiliki bidang simetri) disebut sebagaiakiral.

Hanya molekul kiral yang memiliki isomer optikal.

Hubungan antara enansiomer-enansiomer

Salah satu enansiomer merupakan bayangan cermin dari enansiomer yang lain.

Kedua isomer (yang asli dan bayangannya) memiliki struktur ruangyang beda dan bukan molekul yang sama.

Saat molekul akiral (molekul yang memiliki bidang simetri) dicerminkan, anda dapat mendapatkan hasil pencerminan tersebut hanya dengan memutar molekul awal. Sehingga menghasilkan dua molekul yang identik.

Contoh nyata dari isomer optikal

Butan-2-ol

Atom karbon asimetrik pada senyawa (dimana empat buah grup yang berbeda terikat) ditunjukkan dengan bintang.

Sangat penting untuk menggambar isomer secara tepat. Gambarlah dengan menggunakan standar penggambaran ikatan untuk menunjukkan pengaturan 3D disekitar atom karbon asimetrik. Lalu gambar pencerminannya (serta cerminnya bila diperlukan).

Perhatikan bahwa anda tidak perlu menggambar bayangan cermin dari semua angka dan huruf (akan menjadi sulit dibaca bila anda membuatnyamenjadi bayangan cermin). Namun cukup berguna bila anda membalik grup yang besar, sebagai contoh rtil pada bagian puncak dari gambar molekul diatas.

Tidak penting bagaimana anda menggambar empat grup disekitar karbon. Selama anda menggambar bayangannyasecara akurat, anda telat menggambar dua buah isomer.

Jadi yang mana dari kedua isomer ini yang merupakand-butan-2-ol dan yang mana yang merupakan l-butan-2-ol? Tidak ada cara yang mudah untuk mengetahuinya. Anda dapat mengabaikannya untuk sementara ini.

asam 2-hidroksipropanoik (lactic acid)

Sekali lagi, carbon kiral ditunjukkan dengan bintang.

Kedua enansiomernya yaitu:

Sangat penting pada kali ini unuk menggambarCOOH secara terbalik pada bayangan cermin. Jika tidak ada kemungkinan besar anda menggabungkannya dengan carbon pusat secara salah.

Jika anda menggambar seperti diatas anda telah salah menggambar molekul ini.

asam 2-aminopropanoik(alanine)

Merupakan amino asam yang terjadi secara natural. Secara struktur mirip dengan contoh sebelumnya, hanya -OH digantikan dengan -NH2

Kedua enansiomernya:

Hanya l-isomer yang terbentuk secara natural (Walau anda tidak dapat mengetahui yang mana yang merupakan l-isomer hanya dengan melihat struktur diatas). Merupakan hal yang biasa pada sistem alamiah hanya adanya salah satu karbon optikal. Tidak terlalu sulit menjelaskannya. Karena molekul memiliki struktur ruang yang berbeda dengan grup-grupnyahanya salah satu saja yang dapat berpasangan dengan enzim yang bekerja sama dengannya.

Pada laboratorium, biasanya pada sintesis dihasilkan kedua buah bentuk secara seimbang dan menjadikannya campuran rasemik.

6 Tanggapan to “32. ASAM BASA ORGANIK”

  1. junianataslima Says:

    thanks a lot sir for helping me study🙂

  2. gisnawirdya Says:

    makasih pak atas info nya, ini dapat membantu sya dalam banyak hal

  3. devydestiani Says:

    trimakasih Pak atas ilmu yang telah bapak berikan🙂

  4. nitamarethin Says:

    tidak mengerti dengan materinya pak😀

  5. putudarmawan Says:

    Terimakasih atas infonya pak
    semoga ilmu ini dapat saya manfaatkan dgn baik
    dan dapat mmbntu saya ke dpannya

  6. Desi Riskyani ( Sepdes ) Says:

    pak, apa yang bapak berikan sngat berguna untuk saya dan bisa saya pelajari lagi
    mksh pak🙂

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

Logo WordPress.com

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Gambar Twitter

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Foto Facebook

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Foto Google+

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s


%d blogger menyukai ini: